Тетрабутиламоній йодидє широко використовуваним реагентом у різних хімічних реакціях.Одним із найбільш цікавих і широко вивчених застосувань TBAI є його використання в синтезі азидів.
Синонім:TBAI
Номер CAS:311-28-4
Властивості
Хімічна формула
C16H36IN
Молекулярна вага
369,37 г/моль
Температура зберігання
Точка плавлення
141-143 ℃
Чистота
≥98%
Екстер'єр
білий кристал або білий порошок
Йодид тетрабутиламонію, також відомий як TBAI, є широко використовуваним реагентом у різних хімічних реакціях.Одним із найбільш цікавих і широко вивчених застосувань TBAI є його використання в синтезі азидів.Але який механізм стоїть за цією реакцією, і як TBAI сприяє цьому?
Механізм реагування на TBAI досить складний і включає кілька ключових етапів.Загалом, ця реакція включає утворення на місці гіпойодиту з TBAI і співреактанта, відомого як TBHP.Потім цей гіпойодит реагує з карбонільною сполукою з утворенням проміжної сполуки, яка згодом є азидом.Нарешті гіпойодит знову регенерується шляхом окислення.
Перший крок у механізмі реакції включає утворення гіпойодиту з TBAI та TBHP.Це критичний крок, оскільки він ініціює реакцію, забезпечуючи необхідні види йоду для подальшого карбонільного окислення.Гіпойодат має високу реакційну здатність і здатний стимулювати багато різних хімічних реакцій, включаючи галогенування та окислення.
Після утворення гіпойодиту він реагує з карбонільною сполукою з утворенням проміжної сполуки.Цей проміжний продукт потім азидують за допомогою імідного реагенту, який додає два атоми азоту до молекули та по суті «активує» її для подальших реакцій.На даний момент TBAI виконав свою мету і більше не потрібен у реакції.
Останнім етапом механізму є регенерація гіпойодиту.Це досягається шляхом окислення з використанням співреагентів, таких як перекис водню.Регенерація гіпойодиту має вирішальне значення, оскільки це дозволяє реакції продовжувати цикл і утворювати більше азидів.
Загалом механізм реагування TBAI дуже елегантний і ефективний.Утворюючи гіпойодит in situ та використовуючи його для окислення карбонільних сполук, TBAI дозволяє генерувати азиди, які інакше було б важко або неможливо синтезувати.Незалежно від того, чи ви хімік, який працює в дослідницькій лабораторії, чи виробник, який хоче виробляти нові матеріали, TBAI може багато чого запропонувати.Спробуйте сьогодні!
Час публікації: 14 червня 2023 р